北京時間5月19日凌晨，2024/25賽季意甲聯賽第37輪上演一場焦點戰。紅黑軍團AC米蘭客場1-3不敵羅馬，時隔9年再度無緣歐戰。對于米蘭來說，這無疑是一個至暗時刻。
此役之前，AC米蘭積60分，保留著進軍歐戰的微弱希望。不過此戰開場僅僅2分鐘，蘇萊就助攻詹盧卡-曼奇尼搶點頭球破門，為羅馬隊迎來夢幻開局，而在第20分鐘，比分落后的AC米蘭再遭重創，前鋒圣地亞哥-希門尼斯肘擊被直接紅牌罰下，這也讓米蘭早早少打1人。
不過，10人作戰的米蘭在第39分鐘一度扳平比分，菲利克斯的補射敲開了羅馬球門。不過，羅馬隊并沒有讓勝利溜走。下半場第57分鐘，帕雷德斯定位球直接射門打進死角，羅馬2-1再度反超。而在第87分鐘，羅馬隊形成連續攻門，米蘭門將邁尼昂雖然做出神勇兩連撲，但面對克里斯坦特的外圍補射，視線被擋的他最終無力回天。3-1，羅馬徹底鎖定勝局。
此役，米蘭在大部分時間少打1人的情況下依然完成了12次射門，并一度扳平比分，但最終還是因為實力上的差距1-3落敗。此役之后，米蘭60分原地踏步。落后了排名第6的拉齊奧5分，進軍下賽季歐戰的希望徹底破滅。而這場比賽，也像極了米蘭本賽季的縮影。
上賽季，AC米蘭還是意甲亞軍，雖然歐冠小組賽出局，但最終也殺進了歐聯杯八強。去年夏天，他們的功勛主帥皮奧利離隊，新帥保羅-豐塞卡只率隊踢了24場比賽就黯然下課。而接替他的孔塞桑雖然剛上任就率隊連勝尤文和國米捧起意大利超級杯冠軍，但在意甲聯賽和歐冠中卻跌跌撞撞，戰績起伏不定。在3-0擊敗國米晉級意大利杯決賽后，他一度率隊拿到了意甲3連勝。但隨后就在連續不敵博洛尼亞和羅馬，輸掉了意大利杯賽和爭奪歐冠資格的關鍵戰，同時也輸掉了整個賽季。
事實上，之所以說是米蘭的至暗時刻，是因為他們不光是球隊實力問題。俱樂部管理層的混亂經營和轉會政策，主教練的走馬燈更換也讓人無語。本賽季兩個轉會窗，米蘭花了1個多億歐元買人，但戰績卻一落千丈。任何一家公司遇到這樣的災難性表現，都應該有人辭職或被解雇。
米蘭跟隊記者馬扎拉就一針見血指出，即便是中國老板運營時期，球隊也沒有出現過如此重大的失敗。如今的米蘭已經失去了所有人的信任。如果要東山再起，必須從上到下來一次大洗牌。但是，這又談何容易？
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